1908: Visita de Luis Muñoz Rivera para unir a los unionistas de Pepino.
1909: Crisis en el gobierno de Puerto Rico.
1910: Se funda la Central Plata. José Méndez Cardona es su primer administrador
- Francisco Roig Cardoza, independentista, comienza su término como Legislador por el Distrito Aguadilla / San Sebastián hasta 1912. Funda la Asociación de Agricultores de Puerto Rico.
1912: Se funda el Partido de la Independencia por Rosendo Matienzo Cintrón, Manuel Zeno Gandía, Luis Lloréns Torres, Eugenio Benítez Castaño, Pedro Franceschini y otros.
1913: Andrés Méndez Liciaga funda El Regional, junto a Herminio Méndez Pérez.
1915: Una delegación puertorriqueña, acompañada por el Gobernador Arthur Yager, viaja a Washington, D.C., con la petición de mayor autonomía.
1917: José Padró Quiles funda el Comité Local del Partido Socialista Puertorriqueño junto a Liborio Rivera, Alejo Cabán, Antonio Nuñez, el zapatero Ramón Padró, José Vélez, Gabriel Pumarejo, Pedro Vega, Juan Abad Crespo y otros.
- Miguel R. Cancio Vendrell (1860-1941), electo representante a la Cámara del Distrito #13 (San Sebastián / Moca) por el Partido Unión de Puerto Rico. El fundó el primer hospital de Pepino en 1938.
1918: La Junta de Inscripción del Servicio Militar Obligatorio es presidida por Joaquín Oronoz Rodón y Salvador Gayá Domenech, como secretario
- Terremoto del 11 de octubre.
1922-23: Se construye la Planta Hidro-Eléctrica, diseñada por Ricardo Skerret y construída por el contratista Miguel Benítez Castaño.
- El Gobernador Horace Towner y su esposa Harriet visitan el pueblo el 19 de noviembre de 1923.
1924: Avelino Méndez Martínez se casa con Estefanía Liciaga Juarbe
1925: Primera edición del Boceto histórico del Pepino de Andrés Méndez Liciaga.
- Se inicia la exhibición de películas mudas con Cine Pepino
1928: Huracán San Felipe
- Cine Patria, con lunetas para los ricos y gradas para los pobres; para 1934, cambia su nombre a Cine Gloria
1932: Huracán San Ciprián
1933: Triunfo del Partido Liberal
1935: Primera escuela superior privada, la Academia Santa Rita, creada por el Padre José Antonio Aponte.
1936: Primera Iglesia Pentecostal
1938: Agustín Vélez Cabán, Severo Arana Casañas y Bernando Méndez Jiménez organizan el Partido Popular Democrático en Pepino.
- Se funda el Teatro Mislán
1941 al 1945: Triunfa La Mogolla, o coalición republicano-socialista.
1942: Primera escuela superior pública por iniciativa del legislador José Padró Quiles.
1944: El poeta nacionalista pepiniano César G. Torres es puesto en prisión por negarse a participar en la Segunda Guerra Mundial.
1950: Se inaugura el Hotel San Sebastián.
1956: Huracán Santa Clara.
Author: Lionel Valentín Calderón
Administrador del Portal. Artista, Caricaturista y Escritor Pepiniano nacido en Añasco, laureado nacional e internacionalmente.
